İsmi kaynaklarda Yûsuf Sinâneddin olarak geçer Germiyan'da doğmuştur ve çok iyi bir öğrenim görmüştür. Şeyhi Kütahyalıdır İran'da tasavvuf, tıp ve edebiyat öğrenmiş, çok büyük bir göz hekimi olmuştur. Tabip olduğu için "Hekim Sinan" adıyla meşhurdur. Ankara'da Çelebi Sultan Mehmed'i tedavi etmiş, karşılığında Tokuzlar köyü şaire tımar olarak verilmiştir. Ünlü eseri Harnânme'yi bu köye giderken tımarın eski sahipleri tarafından soyulması üzerine yazmıştır. Divan edebiyatını ana çizgileriyle gösteren ilk şair olduğu söylenebilir. Anadolu sahasının kurucu şairlerinden olan Şeyhi Necatî, Fuzûlî ve Bâkî gibi pek çok şairi etkilemiştir. Hacı Bayram Veli'ye intisâb etmiştir. Şiirlerinde yer yer tasavvufu da işlemiş ama asıl ününü hiciv zekâsıyla kalem aldığı sosyal konulardaki başarılı eserleriyle sağlamıştır. Şeyhî, Anadolu sahasında din dışı şiirlerin gelişimine katkıda bulunmuştur. Sosyal hiciv yönüyle birkaç özgün şairden biridir.